2016年的雅娟已長時間與家中斷絕聯繫，平時陰鬱寡言，不善與人交際，
獨自撫養陳澈長大的雅娟，雖然很愛兒子，卻鮮少給兒子直接而熱情的溫暖。

其實，年少時期的雅娟，個性與現在截然不同。

1989年，雅娟是個大學校花，功課好、個性平易近人，
就像被捧在手心保護的公主，擁有許多愛慕者，卻只對校草李進勤傾心。

雅娟一直都依照著母親的規畫生活著，包括在不久的將來，即將啟程的留學計畫。
本以為人生會依計畫走下去，
卻怎麼也沒料想到，在出國留學前她竟發現自己懷孕了……

沒有顯赫家世和多金父母，因此陳澈很早就知道金錢的重要性。
他一絲不苟、做事冷靜，因為懂得克制「貪婪」與「恐懼」，
所以能在高風險的金錢遊戲裡全身而退。
只是，他往往只專注在鑽研數字，習慣與人保持距離，個性顯得有些孤冷。

說起他最討厭的，就是發生在計畫以外的事，
然而，上帝卻製造了一個讓他回到27年前的「荒謬意外」…

穿越到1989年，他成了一無所有的人，一切只能從零開始。
只是沒想到，當他忙著去適應「過去」的「新生活」時，
竟遇上單純又直接，為愛不顧一切的女孩葉真真。
若說「穿越」完全打壞了陳澈的人生規則；
「愛情」這件事，就是完全打破了陳澈的原則…

個性熱情仗義、開朗善良、小事衝動，大事猶豫的葉真真，出生在一個溫暖的小康家庭。
她的夢想很簡單，就是讓家人過得好，並談一場轟轟烈烈的戀愛，
然後組織一個跟爸爸媽媽一樣和樂又溫馨的家庭。

身為長女的她，雖然對投機並無興趣，卻為了分擔家計而選擇高風險的證券業工作，
正當她苦惱撐不過三個月試用期的同時，遇見了謎一般的男子-陳澈，
不僅拯救了她的工作，更讓她知道什麼叫為了一個人心動…

真真總是不扭捏地一次次接近陳澈，
眼看如冰山一樣的陳澈逐漸被融化，
陳澈卻不願意向真真再靠近一步。
原以為初戀滋味就是如此酸楚，
真真沒料想到兩人不能相愛的最大理由，竟是因為陳澈根本不屬於這個時代…

進勤是校園風雲人物，外表高大俊秀，個性開朗、不拘小節，
彈得一手好吉他，是一幫人裡的意見領袖。
與雅娟從學生時期就走得很進，兩人之間有著若有似無的感情。
校花與校草的搭配，是大學校園裡的一段佳話。

進勤考上研究所後，偶爾到忠恩家裡開的民歌西餐廳駐唱，吸引很多女孩子的目光，
只是他心裡始終只有雅娟，即使他一直沒跨出那關鍵的一步…

個性溫暖敦厚的林小龍，出身南部務農家庭，隻身北上唸大學，
在大學社團裡認識了葉真真、陳雅娟、李進勤和王忠恩，五個人因為吉他社結緣，成了感情超好的死黨。

畢業在即，林小龍發覺自己竟然捨不得離開葉真真，這才察覺自己早已不知不覺喜歡上了好友，
決定跟著真真進入太元證券上班，還時常偷分業績跟客戶給真真。
即使不是那麼喜歡這份工作，但能與真真朝夕相處，就是小龍堅持的最大動力。

然而，猶豫不決是小龍最大的缺點，每每想告白卻總在最後一刻退縮，
只能默默守在真真身邊，期待終有一天朋友能變情人…

退伍後才唸大學的忠恩，是吉他社好友裡年紀最長的。個性敦厚木訥，是眾人眼中的好好先生，
但實際上，身為獨生子的他，佔有欲、好勝心都非常強，不喜歡居於下風，對於想要的人事物從不輕言放棄。

忠恩不如小龍、進勤活潑，常常成為兩人捉弄的對象，但他總是笑笑帶過。對誰都很大方，
還主動把自家的西餐廳提供給吉他社好友們聚會，其實最主要的目的，是讓自己能順理成章地時常與雅娟見面…

陳澈外祖母，陳雅娟的母親，即使41歲仍是風韻猶存。
當年她因家境問題選擇了高職，但婚後因丈夫與學界人士往來，漸漸為了自身學歷不如人而感到自卑，
也因此讓她對獨生女雅娟十分要求，要求雅娟無論哪方面都不能輸人。
本以為女兒即將完成她未盡的留學夢，但卻在女兒懷孕後徹底破滅…

陳澈外祖父，陳雅娟的父親，曾經是知名大學的天文學教授
退休後罹患失智症，長期住在療養院。

過去的國章謙和有禮，是個內斂有深度的學者，在別人眼裡是位高權重的教授，在家人眼中卻像是偶爾回來的過客。
他潛心於天文學領域，話題總是繞著星星、太陽與月亮，鮮少關心家庭狀況，尤其是老婆對女兒雅娟的管教。

這樣一成不變的生活直到45歲那年，女兒意外懷孕，他才驚覺自己對家庭的忽略。
為了這件事情的處理，他首次與老婆起爭執，原本貌似和諧的家庭瞬間崩壞，最後的結果更是讓他悔不當初……

葉真真的母親。性格浪漫活潑的家庭主婦，喜愛瓊瑤電視劇，與兒女的相處就如同朋友，
不但偷偷支持著國安的明星夢，還常關心真真的感情狀態，
在知道女兒喜歡上陳澈時，也鼓勵真真在愛情上當個主動出擊的新時代女性。

　　葉真真的父親。個性務實古板，一絲不茍的西服社老闆。
對他而言，每件西服就像是自己的孩子，所以都一針一線親手裁製，才能堅持品質，
與客戶關係融洽，跟老婆十分恩愛，對真真非常疼愛，
唯獨跟小兒子葉國安不對盤，幾句話就來氣。

明白真真想多賺點錢的心意，但慶雄其實不贊成真真到證券公司工作。
起初看陳澈不太順眼，從旁觀察後發現陳澈根本不像是刻板證券業的人，
不但不滑頭，反而穩重且成熟，逐漸對陳澈有好感，並在陳澈的協助下認同真真的工作。