2016年的雅娟已長時間與家中斷絕聯繫，平時陰鬱寡言，不善與人交際，
獨自撫養陳澈長大的雅娟，雖然很愛兒子，卻鮮少給兒子直接而熱情的溫暖。

其實，年少時期的雅娟，個性與現在截然不同。

1989年，雅娟是個大學校花，功課好、個性平易近人，
就像被捧在手心保護的公主，擁有許多愛慕者，卻只對校草李進勤傾心。

雅娟一直都依照著母親的規畫生活著，包括在不久的將來，即將啟程的留學計畫。
本以為人生會依計畫走下去，
卻怎麼也沒料想到，在出國留學前她竟發現自己懷孕了……

沒有顯赫家世和多金父母，因此陳澈很早就知道金錢的重要性。
他一絲不苟、做事冷靜，因為懂得克制「貪婪」與「恐懼」，
所以能在高風險的金錢遊戲裡全身而退。
只是，他往往只專注在鑽研數字，習慣與人保持距離，個性顯得有些孤冷。

說起他最討厭的，就是發生在計畫以外的事，
然而，上帝卻製造了一個讓他回到27年前的「荒謬意外」…

穿越到1989年，他成了一無所有的人，一切只能從零開始。
只是沒想到，當他忙著去適應「過去」的「新生活」時，
竟遇上單純又直接，為愛不顧一切的女孩葉真真。
若說「穿越」完全打壞了陳澈的人生規則；
「愛情」這件事，就是完全打破了陳澈的原則…

個性熱情仗義、開朗善良、小事衝動，大事猶豫的葉真真，出生在一個溫暖的小康家庭。
她的夢想很簡單，就是讓家人過得好，並談一場轟轟烈烈的戀愛，
然後組織一個跟爸爸媽媽一樣和樂又溫馨的家庭。

身為長女的她，雖然對投機並無興趣，卻為了分擔家計而選擇高風險的證券業工作，
正當她苦惱撐不過三個月試用期的同時，遇見了謎一般的男子-陳澈，
不僅拯救了她的工作，更讓她知道什麼叫為了一個人心動…

真真總是不扭捏地一次次接近陳澈，
眼看如冰山一樣的陳澈逐漸被融化，
陳澈卻不願意向真真再靠近一步。
原以為初戀滋味就是如此酸楚，
真真沒料想到兩人不能相愛的最大理由，竟是因為陳澈根本不屬於這個時代…

進勤是校園風雲人物，外表高大俊秀，個性開朗、不拘小節，
彈得一手好吉他，是一幫人裡的意見領袖。
與雅娟從學生時期就走得很進，兩人之間有著若有似無的感情。
校花與校草的搭配，是大學校園裡的一段佳話。

進勤考上研究所後，偶爾到忠恩家裡開的民歌西餐廳駐唱，吸引很多女孩子的目光，
只是他心裡始終只有雅娟，即使他一直沒跨出那關鍵的一步…